暗い旅ウォッチャーのspan!マコトさんをお迎えし、マコトさんが大好きな大歳・黒木・欣也さんが「なぞなぞ三銃士」となりもてなす旅の後編。陽も暮れ始め、出題をパスする者も現れ混沌と化す▽なぞなぞなのに選択問題？▽イラストだけでなく映像問題も出す欣也さん▽スケルトンで大きな箱に５０人ほどの人影が。その箱が３０m落下したがケガ人なし、なーぜだ？...設定に謎が多い黒木は、不要なアシストもし始める？
２００８年に共演して以来、石田と仲良しの「span!」マコトさん。暗い旅を毎回真剣に見てくれていて、石田に感想を送るほど。そんなマコトさんの、暗い旅における憧れの人物は黒木、大歳、欣也さんという。今回はその三銃士がマコトさんを「なぞなぞ」でおもてなしする▽大歳なぞなぞは最初から難易度MAX▽欣也さんはヒントの出し方がうまい？▽黒木の枠にはまらない言動にマコトさんの感情が揺さぶられ最終的に激怒！？
通算２５０回の放送を迎えた暗い旅。前回戸塚純貴さん登場で華やかでしたが、今回は、過去「演劇蟹工船の旅」で披露された過酷なお話を元にした企画です。もっと「エモーショナル」にお伝えしたい。なのでポエトリーラップに乗せてポップに仕上げます▽石田は上田のしんどいお話をポップに▽酒井のテーマは「マガボン」▽清正くんはあの「０００２１０００５０」▽欣也さんはもちろんテント芝居の話▽久しぶり夢鯨蟹吉さん登場
京都を拠点に活動する劇団。